BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Senyawa
hidrokarbon merupakan senyawa karbon yang paling sederhana. Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa yang hanya
mengandung unsur karbon dan hidrogen (CxHy).
Senyawa
hidrokarbon dapat digolongkan berdasarkan struktur molekul dan kejenuhan
ikatannya. Senyawa Hidrokarbon
berdasarkan struktur molekulnya dibedakan atas tiga yaitu:
1.
Senyawa Hidrokarbon
Alifatik
Adalah senyawa hidrokarbon dengan struktur rantai karbon terbuka. Senyawa
yang termasuk hidrokarbon alifatik adalah alkana(CnH2n+2),alkena(CnH2n),dan
alkuna(CnH2n-2)
2.
Senyawa hidrokarbon
Alisiklik
Merupakan senyawa hidrokarbon yang memiliki struktur rantai karbon
tertutup. Contohnya senyawa Hidrokarbon Alisiklik Siklopropana(C3H6) dan
Siklobutana(C4H6).
3.
Senyawa hidrokarbon
Aromatis
Merupakan senyawa hidrokarbon yang memiliki rantai karbon tertutup dan
mengandung dua atau lebih ikatan rangkap yang letaknnya berselang seling.
Contoh dari senyawa ini adalah benzena dan toluena.
Penggolongan senyawa hidrokarbon berdasarkan Kejenuhan
Ikatan yaitu :
1.
Senyawa hidrokarbon Jenuh
ciri antaratom C berikatan tunggal(C-C).contohnya alkana dan golongan
sikloalkana
2.
Senyawa hidrokarbon tak
jenuh
ciri
antaratom C berikatan rangkap yaitu ikatan rangkap dua(C=C) atau ikatan rangkap
tiga. Contohnya golongan alkena,golongan alkuna,dan golongan aromatik
Pada tahun 1825, benzena dan senyawa turunannya pertama kali
disintesis oleh Michael Faraday, dari gas yang dipakai sebagai bahan bakar
lampu penerang.Sepuluh tahun kemudian, diketahui bahwa benzena memiliki rumus
molekul C6H6, sehingga disimpulkan bahwa benzena memiliki
ikatan rangkap yang lebih banyak daripada alkena.Ikatan rangkap pada alkena
dapat mengalami reaksi adisi, sedangkan ikatan rangkap pada benzena tidak dapat
diadisi, tetapi benzena dapat bereaksi secara substitusi.
Senyawa aromatis adalah senyawa siklis yg memiliki sistem
ikatan ganda dua terkonjugasi dengan jumlah elektron π= (4 n + 2). Senyawa tersebut merupakan senyawa hidrokarbon yang
memiliki rantai karbon tertutup dan mengandung dua atau lebih ikatan rangkap
yang letaknya bersealang seling.Salah satu senyawa aromatik yang dijumpai pada
minyak bumi adalah senyawa fenol dan turunannya.Kadar fenol dan turunannya
dalam limbah industri minyak dan gas bumi mengakibatkan tercemarnya lingkungan
oleh senyawa beracun tersebut, serta memberikan ancaman terhadap lingkungan.
Menurut hukum Huckel untuk menjadi
aromatis, suatu senyawa siklik dengan ikatan tunggal dan rangkap yang letaknya
selang seling harus mengandung 4n+2= πe-, dimana n adalah bilangan bulat. Senyawa benzena merupakan senyawa-senyawa yang mempunyai bau (aroma) yang
karakteristik, terutama yang berasal dari
tumbuh-tumbuhan, misalnya alkaloida, flavonoida, kumarin, anilin dan lain-lain.
Pada tahun 1872, menurut Friedrich August Kekule, keenam
atom karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan
dengan sudut ikatan masing-masing 120°.Ikatan antaratom karbon adalah ikatan
rangkap dua dan tunggal bergantian (terkonjugasi). Kekule menemukan struktur
benzena yang semua ikatan C-C dalam benzena panjangnya sama, baik ikatan
tunggal maupun ikatan rangkap dan
mempunyai panjang ikatan 1,40 Ao.
Senyawa ini cukup distabilkan oleh delokalisasi
elektron-pi.Energi resonansi suatu senyawa aromatik merupakan uluran
diperolehnya kestabilan. Adanya delokalisasi elektron akan menstabilkan
struktur, maka cincin benzena lebih stabil (energi rendah) dari pada hipotesa
suatu trienasiklik. Energi stabilitas senyawa aromatik disebut energi resonansi,
untuk benzena besarnya 36 kcal/mol. Energi resonansi untuk senyawa aromatik
dapat ditentukan secara percobaan.
Manfaat senyawa aromatic begitu banyak diaplikasikan dikehidupan sehari hari begitu juga dampak
yang diberikan oleh senyawa aromatis ini,oleh sebab itu penulis ingin
menjelaskan secara terperinci tentang senyawa aromatis .
1.2 Perumusan Masalah
1.
Apa yang dimaksud dengan senyawa
benzena ?
2.
Apakah senyawa aromatik ?
3.
Apa saja yang termasuk senyawa
aromatik dan bagaimana strukurnya?
4.
Apa yang dimaksud dengan senyawa
aromatik heterosiklik?
5.
Apa saja syarat senyawa aromatik?
6.
Apa saja turunan benzena?
7.
Bagaimana penamaan senyawa
benzena?
8.
Bagaimana kesetabilan benzena?
9.
Apa sifat fisika dan kimia
senyawa aromatik?
10.
Cara pembuatan benzena?
11.
Apa kegunaan senyawa benzena dan dampaknya
1.3 Tujuan
Tujuan dalam penulisan makalah ini, antara lain:
1.
Menjelaskan dan mendeskripsikan
tentang senyawa aromatik dan turunannya.
2.
Menerangkan cara penamaan dan
reaksi pembuatan senyawa aromatik.
3.
Mengetahui perbedaan senyawa aromatik
dan non aromatik.
4.
Menjelaskan kegunaan dan dampak
dari penggunaan senyawa aromatik dalam kehidupan.
5.
Menerangkan reaksi reaksi
pembuatan senyawa aromatis.
6.
Menjelaskan bagaimana aplikasi
senyawa aromatis dalam berbagai industri dan memberikan informasi terbaru dari
senyawa aromatis tersebut.
BAB II
ISI
2.1 Definisi
Senyawa
benzena mempunyai rumus molekul C6H6, dan termasuk dalam
golongan senyawa hidrokarbon aromatik. Nama aromatik digunakan karena senyawa
tersebut berbau harum.dari rumus molekulnya dapat diketahui bahwa benzena
merupakan senyawa tidak jenuh karena tidak memenuhi rumus CnH2n+2.Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang
mengandung 6 buah atom karbon, misalnya heksana (C6H14)
dan sikloheksana (C6H12), maka dapat diduga bahwa benzena
mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi. Dengan dasar dugaan tersebut maka
dapat diperkirakan bahwa benzena memiliki ciri-ciri khas seperti yang dimiliki
oleh alkena.Perkiraan tersebut ternyata jauh berbeda dengan kenyataannya,
karena benzena tidak dapat bereaksi seperti alkena (adisi, oksidasi, dan
reduksi).Lebih khusus lagi benzena tidak dapat bereaksi dengan HBr, dan
pereaksi-pereaksi lain yang lazimnya dapat bereaksi dengan alkena.Sifat-sifat
kimia yang diperlihatkan oleh benzena memberi petunjuk bahwa senyawa tersebut
memang tidak segolongan dengan alkena ataupun sikloalkena.
Senyawa
benzena dan sejumlah turunannya digolongkan dalam senyawa aromatik, Penggolongan ini dahulu semata-mata dilandasi oleh aroma
yang dimiliki sebagian dari senyawa-senyawa tersebut.Perkembangan kimia pada
tahap berikutnya menyadarkan para kimiawan bahwa klasifikasi senyawa kimia
haruslah berdasarkan struktur dan kereaktifannya, dan bukan atas dasar sifat
fisikanya.Saat ini istilah aromatik masih dipertahankan, tetapi mengacu pada
fakta bahwa semua senyawa aromatik derajat ketidakjenuhannya tinggi dan stabil
bila berhadapan dengan pereaksi yang menyerang ikatan pi (π).
Istilah senyawa aromatikpada awalnya digunakan untuk menerangkan senyawapemberi
aroma seperti benzaldehid (dari buahcherries, peaches, dan almonds), toluena
(daribalsam Tolu), dan benzena (dari distilat batubara).Adapun contoh struktur molekul senyawa aromatis dapat dilihat pada Gambar
2.1.
Gambar 2.1 Contoh senyawa aromatis
2.1.1 Senyawa Aromatis dan Strukturnya
Namun
sekarang istilah senyawa aromatic digunakan untuk merujuk kelassenyawa yang
mengandung enam karbon seperticincin benzena dengan tiga ikatan rangkap dua.
Adapun yang termasuk senyawa aromatis
yaitu:
•
senyawa benzena
•
senyawa dengan sifat kimia seperti sbenzena.
Para kimiawan membagi semua senyawa organik ke dalam dua
kelas yang lebih luas, yaitu senyawa alifatik dan senyawa aromatik. Berasal
dari kata alifatis berarti bersifat lemak dan aromatik berarti harum. Senyawa
alifatik adalah senyawa rantai terbuka atau senyawa siklik yang sifat kimianya
mirip dengan senyawa rantai terbuka, sedangkan senyawa aromatik adalah benzena
atau senyawa yang sifat kimianya menyerupai benzena.
Suatu senyawa aromatik memiliki orbital terdelokalisasi (delokal)
yang berbentuk cincin. Banyaknya elektron p yang terlibat dalam orbital delokal
dapat ditentukan dengan rumus
Huckel:
Elektron
p = 4 n+ 2
Dengan
n = 0, 1, 2, 3,……….
2.1.2Ikatan
Dalam Aromatis
Dalam
tahun 1825 Ahli Kimia Inggris Michael Faraday mengisolasi suatu cairan
berminyak dari saluran gas London. Senyawa ini ternyata mempunyai rumus molekul
C2H6 dan diberi nama Benzena. 40 Tahun kemudian ahli
Kimia Jerman, Friederich August Kekule menemukan struktur ini. Hampir 75 tahun
kemudian baru dibentuk struktur benzen yang modern.
Persoalan
pertama dalam membuat struktur benzen yang dapat diterapkan berdasarkan fakta
bahwa struktur yang adekuat tak dapat digambarkan apabila memakai garis ikatan
yang biasa. Sekarang kiat emngetahui bahwa enam karbon atau benzen adalah sp2yang hibrid dan disusun
dalam bentuk cincin dengan 6 anggota. Tiap atom karbon mengandung sebauah
elektron dalam orbit p. Kita harapkan
bahwa enam elektron p ini ada dalam
tiga ikatan.
Tetapi
rumus bangun ini tidak menerangkan mengapa benzene tak mengalami reaksi seperti
alkena.Lagi pula semua ikatan C-C dalam benzen panjangnya sama, tak mengandung
tiga ikatan rangkap yang pendek dan tiga ikatan tunggal yang panjang.
Semua
ikatan C-C mempunyai panjang iaktan 1,40A, ikatan antara ikatan tunggal C-C
(1,54 A) dan antara ikatan rangkap C=C (1,34A).
Gambar 2.2 Struktur
Rantai Benzena Gambar 2.3 Ikatan dalam Aromatis
Semua atom C dalam senyawa-senyawa di atas mempunyai
hibrida sp2 dan terletak dalam satu bidang dengan orbital p yang
tegak lurus pada bidang. Sejalan dengan konsep ikatan delokalisasi maka benzena
mempunyai orbital terdelokalisasi yang berbentuk cincin, dan elektron p
sebanyak 6 (mengikuti hokum Huckel dengan n = 1). Dalam naftalena,
jumlah electron p-nya adalah 10. Hal ini mengikuti hokum Huckel dengan n = 2.
Contoh senyawa aromatik adalah benzena dan naftalena. Adapun rumus strukturnya dapat
dilihat pada Gambar 2.4.
Gambar 2.4Struktur
Lewis Benzena dan Naftalena
Benzena
merupakan termasuk dari golongan senyawa aromatis yang paling sederhana.
Benzena mempunyai rumus (C6H6) di mana merupakan dari
hidrokarbon tidak jenuh sehingga mudah bereaksi dengan senyawa atau unsur lain
membentuk senyawa baru. Rumus molekul benzena telah ditemukan
sejak tahun 1834 yaitu C6H6. Rumus molekul ini
memperlihatkan ketidakjenuhan karena tidak memenuhi rumus CnH2n+2.
Akan tetapi benzena tidak memperlihatkan ketidakjenuhan, benzena tidak
melunturkan warna air bromin (tidak diadisi oleh bromin). Hasil percobaan
menunjukkan bahwa monosubstitusi benzena, C6H5X, tidak
mempunyai isomer. Hal ini mengisyaratkan bahwa keenam atom H pada benzena
mempunyai kedudukan yang ekivalen.
Sementara
itu, disubstitusi benzena, C6H4X2, mempunyai
tiga isomer. Rumus struktur benzena menjadi persoalan bertahun-tahun yang
kemudian terselesaikan atas usul Kekule tahun 1865 yang mengusulkan agar enam
atom hidrogen yang terikat pada atom-atom karbon pada molekul C6H6
dibuat setara. Menurut Kekule, struktur yang paling mungkin dari C6H6
adalah struktur cincin yaitu struktur lingkar enam dengan tiga ikatan rangkap
yang berkonjugasi dan berpindah-pindah ( beresonansi ) sebagai struktur benzena
yang beresonansi dapat dilihat pada Gambar 2.5
Gambar 2.5Struktur Benzena
yang Beresonansi
Ikatan
rangkap dalam benzena selalu berpindah-pindah, maka semua ikatan
karbon-karbonnya sama panjang, yaitu antara ikatan tunggal dan ikatan rangkap.
Dari percobaan diketahui panjang ikatan C – C dalam benzena adalah 140 pm.
Dilihat dari struktur resonansi benzena, ikatan tunggal dan ikatan rangkap
antara dua atom C bergerak dinamis ( berputar ) berganti-ganti. Jadi, struktur
molekul benzena seperti Gambar 2.6.
Gambar 2.6Struktur Benzen
Rumus Kekule juga dapat menjelaskan tiga jenis isomer benzena disubstitusi,
C6H4X2. Ketiga isomer itu ditandai dengan
ortho ( o ), meta ( m ), dan para ( p ). Adapun struktur
posisi orto, para, dan meta seperti Gambar 2.7
Gambar 2.7 Posisi Orto, Para
dan Meta
Dari pembehasan tentang teori atom, telah kita ketahui bahwa elektron dalam
atom berada dalam orbital atom. Orbital tersebut ada yang berbentuk bola (orbital
s), balon terpilin (orbital p) atau bentk baling-baling (orbital
d). dalam molekul, elektron juga berada dalam orbital yaitu dalam orbital
molekul (OM). Menurut teori ikatan valensi, orbital molekul terbentuk dari
pertumpangtindihan orbital-orbital atom. Pertumpangtindihan
orbital-orbital atom dapat terjadi menurut dua cara seperti terlihat pada
Gambar 2.8 Sedangkan pembentukan ikatan phi
terlihat pada Gambar 2.9
Gambar 2.8 Pertumpangtindihan
Orbital-orbital
Keterangan :
1.
Pertumpangtindihan ujung dengan ujung (head to head
overlap). Ikatan kovalen yang terbentuk dengan
pertumpangtindihan jenis ini disebut ikatan sigma (σ).
2.
Pertumpangtindihan sisi dengan sisi (side to side
overlap). Ikatan kovalen yang terbentuk dengan
pertumpangtindihan sisi dengan sisi disebut ikatan phi (π).
Gambar 2.9Pembentukan Ikatan
Phi
Salah satu
syarat bagi pembentukan ikatan Phi adalah kedua orbital yang bertumpang tindih
harus sebidang, ikatan pertama yang terjadi antara dua atom selalu berupa
ikatan sigma, sedangkan ikatan kedua dan ketiga adalah ikatan phi.
Pada pembentukan senyawa aromatis, atom karbon dapat
mengalami tiga macam hibridisasi, yaitu sp, sp2, dan sp3.
Hibridisasi sp3menghasilkan empat orbital hibrida yang
mempunyai susunan tetrahedral. Hibridisasi sp2menghasilkan
tiga orbital hibrida yang mempunyai susunan segitiga sama sisi dan satu orbital
p yang tegak lurus pada bidang segitiga tersebut. Hibridisasi sp menghasilkan
dua orbital hibrida yang terbentuk linear dan dua orbital p yang tegak
lurus satu sama lain, juga tegak lurus terhadap orbital hibrida sp tersebut.
Tipe hibridisasi pada suatu atom pusat tergantung pada
jumlah domain elektron pada kulit luar atom pusat itu. Untuk senyawa karbon,
jumlah domain elektron sama dengan jumlah ikatan sigma yang dibentuk. Setiap
ikatan sigma memerlukan satu orbital hibrida. Sesuai dengan struktur Kekule,
setiap atom karbon dalam benzena membentuk 3 ikatan sigma dan 1 ikatan phi.
Jadi atom karbon dalam benzena mengalami hibridisasi sp2.
Peta konsep terlihat pada Gambar 2.10
Pembentukan cincin benzena dapat digambarkan sebagai berikut:
setiap atom karbon menggunakan dua orbital hibrida sp2untuk
membentuk ikatan dengan sesama atom karbon, sedangkan satu orbital sp2digunakan
untuk mengikat atom hidrogen. Keberadaan elektron-elektron yang terdelokalisasi
seputar lingkaran menjadi cirri dari senyawa aromatik. Hal itu pula yang
menyebabkan mengapa benzena sangat stabil dan sukar mengalami adisi. Untuk
mempermudah penulisan, rumus bangun benzena dapat digambarkan berupa segienam
beraturan dengan lingkaran di tengahnya. Lingkaran itu menggambarkan
elektron-elektron p yang mengalami delokalisasi.
Gambar 2.10 Peta konsep
2.1.3 Aromatisasi Dan Aturan HUCKEL
Struktur benzena dan turunannya seperti disebutkan diatas
memperlihatkan adanya 6 elektron π dalam sistem siklik terkonjugasi.
Siklobutadiena dan siklooktatetraena juga memiliki cincin siklik dengan ikatan
rangkap dua terkonjugasi
 |
 |
||
siklobutadiena siklooktatetraena
Gambar 2.11 Siklobutadiena dan Siklooktatetraena
Sekarang timbul pertanyaan yaitu apakah
kedua senyawa tersebut termasuk senyawa aromatik?
Ternyata
keduanya tidak memiliki sifat aromatik walaupun terdapat ikatan terdelokalisasi
pada cincinnya. Menurut Huckel, senyawa aromatik adalah senyawa yang memiliki
sistem ikatan rangkap dua terkonjugasi dengan jumlah elektron π = (4n +
2), dengan n adalah bilangan bulat 0, 1, 2, 3 … jadi senyawa siklik dengan
ikatan rangkap dua terkonjugasi memiliki jumlah elektron π = 2, 6, 10, 14 ….
Adalah aromatik. Sedangkan siklobutadiena dan siklooktatetraena dengan 4 dan 8
elektron π, tidak memenuhi rumusan 4n + 2 sehingga bukan senyawa
aromatik.
a.
Ion-Ion Aromatik
Mencermati definisi Huckel di atas terlihat bahwa batasan
tersebut tidak mempersyaratkan bahwa banyaknya orbital p harus sama
dengan jumlah elektron π. Kenyataannya kedua hal ini dapat saja berbeda.
Rumusan Huckel berlaku luas terhadap berbagai jenis spesies kimia, bukan hanya
terhadap hidrokarbon netral.
Contoh: |
anion siklopentadienil kation sikloheptatrienil
Kedua
spesies ini adalah aromatik
Gambar 2.12 Anion dan Kation Senyawa Aromatik
Molekul
netral siklopentadiena sendiri tidak bersifat aromatis karena molekulnya tidak
terkonjugasi penuh. Karbon gugus –CH2- dalam cincin adalah hibrida sp3,
jadi menghalangi konjugasi –siklis orbital p. Akan tetapi bila satu atom
H dari gugus –CH2- lepas maka karbon sp3 berubah menjadi sp2
sehingga spesies sekarang mengandung 5 orbital p. Ada 3 cara pelepasan hidrogen
dari gugus –CH2-, yaitu atom H pergi dengan membawa satu elektron, atom H pergi
tanpa electron, dan atom H membentuk radikal.
Gambar 2.13 Kation, Radikal dan Anion Senyawa
Benzena
Teori
resonasi meramalkan ketiga spesies di atas sangat stabil sebab masing-masing
mempunyai 5 struktur resonasi yang ekuivalen. Sedangkan teori Huckel meramalkan
bahwa hanya anion yang dengan 6 elektron p adalah aromatik. Kenyataannya kation
dan radikal siklopentadienil sulit dibuat, sedangkan karbanionnya dengan mudah
dibuat dan karbanion ini sangat stabil. Fakta lain yang mendukung adalah bahwa
siklopentadiena adalah hidrokarbon yang paling asam di antara hidrokarbon yang
lain, pKa dari kebanyakan hidrokarbon 45, sedangkan siklopentadiena mempunyai pka
= 16, harga yang sebanding denganpKa air.
Siklopentadiena bersifat asam oleh karena anion yang terbentuk
oleh ionisasi adalah cukup stabil. Tidak peduli bahwa anion siklopentadienil
hanya mempunyai 5 orbital p.
Dengan alas an yang serupa dapat digunakan untuk meramalkan
kestabilan kation, radikal dan anion sikloheptatrienil. Menurut teori resonansi
ketiga spesies ini mempunyai kestabilan yang tinggi, akan tetapi menurut Huckel
hanya kation sikloheptatrienil yang mempunyai kestabilan aromatik.
b. Pandangan Teori Resonansi
Pada mulanya struktur benzena dinyatakan oleh Kekule
seperti berikut:
Gambar 2.14 Struktur Kekule
Akan tetapi karena panjang ikatan dalam molekul benzena
semuanya sama, yaitu 1,39 A, dan benzena adalah senyawa tunggal (tidak
mempunyai isomer); maka ikatan delokal dalam sistem benzena ditulis dengan
struktur resonansi sebagai berikut:
Banyaknya ikatan p dan s adalah sama, karena itu
dikatakan kedua struktur ekivalen dalam energi dan merupakan struktur resonansi
yang penting. Masih ada struktur resonansi benzena yang lain, namun struktur
resonansi tersebut tidak penting karena kandungan energinya tinggi. Misalnya
yang dituliskan sebagai berikut:
Gambar 2.15 Resonansi
pada Benzena
Gambar 2.16 Resonansi Benzena
Semakin banyak struktur resonansi yang
dibuat untuk suatu senyawa, semakin besar pula energi resonansinya dan semakin
stabil senyawa tersebut.
2.1.4 Benzena
Benzena dan Turunannya Senyawa benzena pertama kali disintesis oleh Michael
Faraday pada tahun 1825, dari gas yang dipakai sebagai bahan bakar lampu
penerang.Sepuluh tahun kemudian diketahui bahwa benzena memiliki rumus molekul
C6H6 sehingga disimpulkan bahwa benzena memiliki ikatan rangkap yang
lebih banyak daripada alkena.
Dari residu
berminyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di London. Saat ini sumber utama
benzena, benzena tersubtitusi dan senyawa aromatic adalah petroleum : sebelumnya
dari ter batubara hamper 90% senyawa aktif bahan obat adalah senyawa aromatik :
rumus struktur mempunyai inti benzena.
Energi Resonansi Pada Benzena
Untuk menghitung tentang apa yang
dimaksud dengan energi resonansi, maka simaklah data panas hidrogenasi beberapa
senyawa sebagai berikut
Gambar 2.17 Kalor pada Beberapa Benzena
Dari persamaan (4.1) terlihat bahwa untuk hidrogenasi
satu ikatan rangkap dua dilepaskan kalor sebesar 28,6 kkal/mol. Sedangkan
persamaan (4.2) menunjukkan bahwa hidrogenasi dua buah ikatan rangkap dua
dilepaskan kalor sebesar 55,4 kkal/mol. Harga ini kira-kira sama dengan 2 x
28,6 kkal/mol. Dengan demikian dapat diharapkan bahwa
hidrogenasi
tiga buah ikatan rangkap dua seperti struktur resonansi benzena akan melepaskan
kalor sebesar 3 x 28,6 = 86 kkal/mol. Sedangkan dari persamaan (6.3) terlihat
bahwa panas hidrogenasi molekul benzena yang sesungguhnya adalah 49,8 kkal/mol.
Untuk lebih jelasnya harga-harga tersebut disajikan dalam diagram berikut:
Gambar
2.18 Diagram Panas Hidrogenasi Benzena
Dari diagram di atas terlihat bahwa molekul benzena yang
sesungguhnya memiliki energi lebih rendah dari pada struktur resonansi yang
dibuat. Hal ini berarti bahwa struktur benzena yang sesungguhnya adalah lebih
stabil disbanding struktur resonansinya yang paling stabil. Pada diagram juga
tampak bahwa antara struktur benzena sesungguhnya dengan struktur resonansi
terdapat selisih energi sebesar 36 kkal/mol. Harga selisih energi ini dinamakan
energi kestabilan atau energi resonansi. Jadi energi resonansi adalah
perbedaan energi antara struktur sesungguhnya dengan struktur resonansi yang
paling stabil. Semakin besar energi resonansi, maka senyawa bersangkutan
semakin stabil.
2.1.5 Isomer
Benzena (C6H6)
Struktur
benzena yang lebih tepat memang telah ditentukan akan tetapi rumus kimia C6H6
memberikan kemungkinan lain untuk senyawa kimia. Senyawa – senyawa lain yang
memiliki rumus C6H6 ini kita kenal sebagai isomer benzena. Sebelum membahas
lebih jauh tentang berbagai kemungkinan struktur isomer-isomer benzena, perlu
diperhatikan bahwa benzena terdiri dari enam atom karbon dengan satu atom
hidrogen yang menempel pada atom karbonnya. Dengan kata lain, benzena terdiri
atas enam gugus CH. Oleh karena itu isomer benzena yang memiliki enam gugus CH
disebut isomer valensi (Gutman & Potgieter, 1994: 222).
Gutman &
Potgieter (1994: 222) menjelaskan bahwa hidrokarbon yang memiliki rumus molekul
CnHm akan memiliki r = (2n + 2 – m)/2 cincin dan atau ikatan rangkap. Hal ini berarti spesi C6H6 dapat berupa:
a.
Empat cincin tanpa ikatan
rangkap
b.
Tiga cincin dan satu ikatan
rangkap dua
c.
Dua cincin dengan dua
ikatan rangkap dua
d.
Dua cincin dengan satu
ikatan rangkap tiga
e.
Satu cincin dengan tiga
ikatan rangkap dua
2.1.6 Persyaratan
Senyawa Aromatik
Tidak semua senyawa yang memiliki ikatan rangkap yang
berselangseling dengan ikatan tunggal (memiliki ikatan rangkap terkonjugasi)
dapat digolongkan sebagai senyawa aromatis dan yang termasuk senyawa aromatis syaratnya adalah:
1.
molekul harus siklik dan datar.
2.
memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi
elektron pi) bila tidak , tidak mungkin terjadi delakolasi penuh electron Phi.
3.
Memiliki elektron pi = 4n + 2 (aturan Huckle) n = bilangan bulat.
Gambar 2.19 Struktur
Siklooktatraena
siklooktatetraena tidak aromatik 8 elektron pi.
2.2
Sifat-sifat senyawa aromatis
2.2.1 Sifat Fisik
·
Zat cair tidak berwarna
·
Memiliki bau yang khas
·
Mudah menguap
·
Benzena digunakan sebagai
pelarut.
·
Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air,
tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan
tetraklorometana
·
Larut dalam berbagai pelarut
organik.
·
Benzena dapat membentuk campuran
azeotrop dengan air.
·
Densitas : 0,88
·
Senyawanya berupa senyawa lingkar/siklis.
·
Terjadi resonansi (pergerakan elektron di
dalam molekul).
·
Terjadi delokalisasi elektron pada struktur
benzena.
·
Mempunyai aroma yang khas.
2.1Titik Didih Dan Titik Leleh
Beberapa Senyawa Aromatis
|
|
TL
|
TD
|
|
BENZENA
|
5,5
|
80
|
|
TOLUNA
|
-95
|
111
|
|
o-XILENA
|
-25
|
144
|
|
m-XILENA
|
-48
|
139
|
|
p-XILENA
|
13
|
138
|
2.2.2
Sifat Kimia
·
Bersifat bersifat toksik-karsinogenik
(hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut, hanya gunakan apabila tidak ada
alternatif lain misalnya toluena)
·
Merupakan senyawa nonpolar
·
Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan
menghasilkan banyak jelaga
·
Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada
adisi.
·
walaupun sukar diadisi tapi
benzena masih dapat diadisi dengan katalis yang tepat, misalnya:
1.
Adisi dengan hidrogen dengan
katalis Ni/Pt halus.
2. Adisi dengan CL2
atau BR2 dibawah sinar matahari.
·
Sukar dioksidasi dengan senyawa oksidator
seperti KMnO4, K2Cr2O7, dll.
·
Reaksi pada benzena harus menggunakan katalis
karena kestabilan molekul benzena.
2.2.3 Sifat Fisika dan
Kimia Benzena
Menurut The Chemical Abstract
Service (CAS) benzena mempunyai nomor 71-43-42. Benzene merupakan
senyawa hidrokarbon aromatik rantai tertutup tidak jenuh, mempunyai nama lain
benzol, cyclohexatrene, phenylhydride, atau coal naphta.
Struktur Benzena
Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan
rangkap pada alkena. Ikatan rangkap pada alkena dapat mengalami reaksi
adisi, sedangkan ikatan rangkap pada benzena tidak dapat diadisi, tetapi
benzena dapat bereaksi secara substitusi. Contoh:
Reaksi adisi : C2H4
+ Cl2 --> C2H4Cl2
Reaksi substitusi : C6H6
+ Cl2 --> C6H5Cl + HCl
Menurut Friedrich August Kekule,
keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam
beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°. Ikatan antaratom karbon adalah
ikatan rangkap dua dan tunggal bergantian (terkonjugasi).
Gambar 2.20. Struktur Antar Atom Benzena
Analisis sinar-X terhadap
struktur benzena menunjukkan bahwa panjang ikatan antaratom karbon dalam
benzena sama, yaitu 0,139 nm. Adapun panjang ikatan rangkap dua C=C adalah
0,134 nm dan panjang ikatan tunggal C–C adalah 0,154 nm. Jadi, ikatan karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara ikatan
rangkap dua dan ikatan tunggal. Hal ini menggugurkan struktur dari Kekule.
Kekulé menggambarkan struktur benzena dengan atom-atom karbon dihubungkan satu
dengan yang lain membentuk suatu cincin.
Gambar 2.21 Struktur
Benzena Menurut Kekule
August Kekulé pada
tahun 1865 : Struktur tersebut menggambarkan bahwa struktur benzena
tersusun 3 ikatan rangkap di dalam
cincin 6 anggota.
•
Ketiga ikatan rangkap tersebut dapat bergeser dan kembali dengan cepat
sedemikian sehingga 2 bentuk yang mungkin tersebut tidak dapat dipisahkan.
Gambar 2.22 Resonansi Benzena
Orbital benzena
Gambar
2.23. Orbital Benzena
Setiap karbon pada
benzena mengikat 3 atom lain menggunakan orbital hibridisasisp2 membentuk molekul
yang planar. Benzena merupakan
molekul simetris, berbentuk heksagonal dengan sudut ikatan 120o.
— Setiap atom C
mempunyai orbital ke empat yaitu orbital
p. Orbital pakan
— mengalamitumpang siuh (overlapping)
membentuk awan elektron sebagai sumber elektron.
2.2.4 Senyawa Aromatik
Heterosiklik
Menurut Erich Huckel, suatu senyawa yang mengandung cincin
beranggota lima atau enam bersifat aromatik jika:
·
semua
atom penyusunnya terletak dalam bidang datar (planar)
·
setiap
atom yang membentuk cincin memiliki satu orbital 2p
·
memiliki
elektron pi dalam susunan siklik dari orbital-orbital 2p sebanyak 4n+2 (n= 0,
1, 2, 3, …)
Di
samping benzena dan turunannya, ada beberapa jenis senyawa lain yang
menunjukkan sifat aromatik, yaitu mempunyai ketidakjenuhan tinggi dan tidak
menunjukkan reaksi-reaksi seperti alkena. Senyawa benzena termasuk dalam
golongan senyawa Homosiklik, yaitu senyawa yang
memiliki hanya satu jenis atom dalam sistem cincinnya.
 |
Gambar 2.24. Struktur Piridina dan Pirimidina
Terdapat
senyawa heterosiklik, yaitu senyawa yang memiliki lebih dari satu jenis atom
dalam sistem cincinnya, yaitu cincin yang tersusun dari satu atau lebih atom
yang bukan atom karbon.Sebagai contoh, piridina dan pirimidina adalah senyawa
aromatik seperti benzena.Dalam piridina satu unit CH dari benzena digantikan oleh
atom nitrogen yang terhibridisasi sp2, dan dalam pirimidina dua unit
CH digantikan oleh atom-atom nitrogen yang terhibridisasi sp2.
Senyawa-senyawa
heterosiklik beranggota lima seperti furan, tiofena, pirol, dan imidazol juga
termasuk senyawa aromatik.
2.3 Senyawa Turunan Benzena
Kemudahan benzena mengalami reaksi substitusi elektrofilik
menyebabkan benzena memiliki banyak senyawa turunan.Semua senyawa karbon yang
mengandung cincin benzena digolongkan sebagai turunan benzena. Berikut ini beberapa
turunan benzena yang umum:
Tabel 2.2 Struktur Turunan Benzena
|
Struktur
|
Nama
|
 |
Toluena
|
 |
p-xilena
|
 |
Stirena
|
 |
Anilina
|
 |
Fenol
|
 |
Benzaldehid
|
 |
Asam Benzoat
|
 |
Benzil Alkohol
|
Selain
senyawa-senyawa di atas, masih banyak lagi senyawa turunan benzena yang
terdapat di sekitar kita baik itu dengan satu substituen yang terikat pada
cincin benzena, ataupun dua substituen atau lebih.
2.4 Tata Nama Senyawa Benzena
2.4.1 IUPAC
Semua senyawa yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai senyawa turunan benzena. Penataan nama senyawa turunan benzena sama seperti pada senyawa alifatik, ada tata nama umum (trivial) dan tata nama menurut IUPAC yang didasarkan pada sistem penomoran. Dengan tata nama IUPAC, atom karbon dalam cincin yang mengikat substituen diberi nomor terkecil. Menurut IUPAC, benzena dengan satu substituen diberi nama seperti pada senyawa alifatik, sebagai gugus induknya adalah benzena.
Contoh:
Gambar 2.25 Hidroksibenzena, Aminobenzena dan Nitrobenzena
Benzena
dengan gugus alkil sebagai substituen, diklasifikasikan sebagai golongan
arena. Penataan nama arena dibagi ke dalam dua golongan berdasarkan panjang
rantai alkil. Jika gugus alkil berukuran kecil (atom C6) maka gugus alkil
diambil sebagai substituen dan benzena sebagai induknya. Contoh:
Gambar 2.26 Butilbenzena dan Isopropilbenzena
Jika gugus
alkil berukuran besar (atom C 6) maka benzena dinyatakan sebagai
substituen dan alkil sebagai rantai induknya. Benzena sebagai substituen diberi nama fenil– (C6 H5–, disingkat
–ph). Contoh:
Gambar 2.27. Benzena Sebagai Substituen
Benzena dengan dua gugus substituen diberi nama dengan awalan: orto– (o–),
meta– (m–), dan para– (p–). rto– diterapkan terhadap substituen berdampingan
(posisi 1 dan 2), meta– untuk posisi 1 dan 3, dan para– untuk substituen dengan
posisi 1 dan 4.
Gambar 2.28 Subtituen pada Metil Benzena
Jika gugus
substituen sebanyak tiga atau lebih, penataan nama menggunakan penomoran dan
ditulis secara alfabet. Nomor terkecil diberikan kepada gugus fungsional
(alkohol, aldehida, atau karboksilat) atau gugus dengan nomor paling kecil.
Urutan
prioritas penomoran untuk beberapa substituen yang umum:
Arah tanda panah menunjukkan substituen yang
semakin prioritas, maka penomorannya dengan nomor yang semakin kecil
Sedangkan jika
terdapat tiga substituen atau lebih pada cincin benzena, maka sistem o, m, p
tidak dapat diterapkan lagi dan hanya dapat dinyatakan dengan angka.
Semua senyawa aromatis berdasarkan benzen, C6H6,
yang memiliki enam karbon.Setiap sudut dari segienam memiliki atom karbon yang
terikat dengan hidrogen.
Gambar 2.29 Penamaan Senyawa
Benzena
2.4.2 Trivial
a. Klorobenzen
Ini merupakan contoh sederhana dimana sebuah halogen terikat
pada cincin benzen. Penamaan sudah sangat jelas. Penyederhanaannya menjadi C6H5Cl.
Sehingga anda dapat (walau mungkin tidak!) menamainya fenilklorida.
Setiap kalo anda menggambar cincin benzen dengan sesuatu terikat padanya
sebenarnya anda menggambar fenil. Untuk mengikat sesuatu anda harus membuang
sebuah hidrogen sehingga menghasilkan fenil.
b.
Nitrobenzen
Golongan
nitro, NO2, terikat pada rantai benzen.
Gambar 2.30 Nitrobenzen
Formula sederhananya C6H5NO2.
c.
Metilbenzen
Satu lagi nama yang jelas. Benzen dengan metil terikat
padanya. Golongan alkil yang lain juga mengikuti cara penamaan yang
sama.Contoh, etilbenzen. Nama lama dari metilbenzen adalah toluen, anda mungkin
masih akan menemui itu.
Gambar 2.31 Metilbenzena
Formula sederhananya C6H5CH3.
d.
(Klorometil)benzen
Variasi dari metilbensen dimana satu atom hidrogen digantikan
dengan atom klorida. Perhatikan tanda dalam kurung,(klorometil) . Ini
agar anda dapat mengerti bahwa klorin adalah bagian dari metil dan bukan
berikatan dengan cincin.
Gambar 2.32. Klorometil Benzena
Jika lebih dari satu hidrogen
digantikan dengan klorin, penamaan akan menjadi (diklorometil)benzena atau
(triklorometil) benzen. Sekali lagi perhatikan pentingnya tanda kurung.
e.
asam
benzoik (benzenacarboxylic acid)
Asam benzoik merupakan nama lama, namun masih umum digunakan
-lebih mudah diucapkan dan ditulis. Apapun sebutannya terdapat asam
karboksilik, -COOH, terikat pada cincin benzen.
Gambar 2.33 Asam Benzoat
1.
Kasus dimana penamaan berdasarkan Fenil
Ingat bahwa golongan fenil adalah cincin benzen yang
kehilangan satu atom karbon – C6H5.
a.
fenilamine
Fenilamin adalah
amin primer yang mengandung -NH2 terikat pada benzen.
Gambar 2.34. Fenilina
Nama lama dari fenilamin adalah
anilin, dan anda juga dapat menamakanya aminobenzena.
b.
Fenileten
Molekul eten dengan fenil berikatan padanya. Eten adalah
rantai dengan dua karbon dengan ikatan rangap. Karena itu fenileten
berupa:
Gambar 2.35 Fenilaten
` Nama lamanya Stiren -monomer dari polystyren.
c.
Feniletanon
Mengandung
rantai dengan dua karbon tanpa ikatan rangkap. Merupakan golongan
adalah keton sehingga ada C=O pada bagian tengah. Terikat pada rantai karbon
adalah fenil.
Gambar 2.36 Fenilaton
d.
Feniletanoat
Ester dengan dasar asam etanoik. Atom hidrogen pada
-COOH digantikan dengan golongan fenil.
Gambar 2.37Feniletanoat
e.
fenol
Fenol memiliki
-OH terikat pada benzen sehingga formulanya menjadi C6H5OH.
Gambar 2.38Fenol
2.4.3 Senyawa
Aromatik dengan lebih dari suatu golongan terikat pada cincin benzen.
Menomori cincin
Salah
satu golongan yang terikat pada cincin diberi nomor satu.Posisi yang lain
diberi nomor 2 sampai 6. Anda dapat menomorinya searah atau berlawanan arah
dengan jarum jam.Sehingga menghasilkan nomor yang terkecil. Lihat contoh untuk
lebih jelas
Contoh:
Menambah atom klorin pada cincin
Lihat
pada senyawa berikut:
Gambar 2.39
Chloromethylbenzene
Semuanya berdasar
pada metilbenzen dan dengan itu metil menjadi nomor 1 pada cincin.
Mengapa 2-Klorometilbenzen dan bukan 6-klorometil
benzen? Cincin dinamai searah jarum jamdalam kasus ini karena angka 2 lebih
kcil dari angka 6.
asam
2-hidrobenzoik
Juga disebut sebagai asam 2-hidroksibenzenkarbolik.
Ada -COOH terikat pada cincin dan karena penamaan berdasarkan benzoik
maka golongan benzoik menjadi nomor satu. Pada posisi disampingnya terdapat
hidroksi -OH dengan nomor 2.
Gambar 2.40 Asam
Benzena-1,4-dikarboksilik
“di” menunjukkan adanya dua asam
karboksilik dan salah satunya berada diposidi 1 sedangkan yang lainnya berada
pada posisi nomor 4.
Gambar 2.41. Dua
Asam Karboksilik
Berdasarkan gambar fenol dengan -OH terikat pada nomor 1
dari rantai karbon dan klorin pada posisi nomor 2,4 dan 6 dari cincin karbon.
Gambar 2.42.
2,4,6-triklorofenol
2,4,6-triklorofenol
adalah antiseptik terkenal TCP.
metil
3-nitrobenzoat
Nama ini merupakan nama yang akan anda temui pada soal-soal
latihan me-nitrat-kan cincin benzen. Dari namanya ditunjukkan bahwa metil
3-nitrobenzoat merupakan golongan ester (akhiran oat).Dan metil tertulis
terpisah.
Ester ini
berdasarkan asam T, asam 3-nitrobenzoik -dan kita mulai dari sana.
Akan ada cincin
benzen dengan -COOH pada nomor satu dari cincin dan nitro pada nomor 3.
untuk menghasilkan ester sebuah hidrogen pada -COOH degantikan
dengan metil.
Metil
3-nitrobenzoat menjadi:
Gambar 2.43 Metil
3-nitrobenzoat
Nama trivial asli dari sejumlah senyawa
aromatik yang biasa telah diterima oleh IUPAC sebagai nama sistematik. Beberapa
nama trivial ditulis pada Tabel 5.1
Ada cukup banyak senyawa aromatik yang
ditemukan jauh sebelum metode pemberian nama secara sistematik (IUPAC)
digunakan. Oleh karena itu pemberian nama umum yang tanpa aturan yang jelas
cukup banyak digunakan hingga sekarang. Beberapa contoh diantaranya adalah:
Gambar 2.44 Contoh Senyawa Aromatik
Jika diperhatikan nama tiga senyawa
pertama yaitu benzena, toluene dan stirena, tampak adanya kesamaan. Sebagai
satu kelompok senyawa hidrokarbon aromatik tersebut dinamakan arena.
Selain dari nama trivial biasanya kita
juga memberi nama aromatik monosubstitusi dengan benzennya sebagai nama induk.
Nama substitusi menjadi awalan bagi nama induk. Benzena monosubstitusi
dinamakan sebagai turunan benzena, seperti pada gambar berikut:
Gambar 2.45Substitusi Benzena
Dalam hal
benzena tersubstitusi dua gugus, ada tiga kemungkinan isomer yaitu isomer orto
(o), meta (m) dan para (p). Contohnya adalah:
Gambar 2.46. Isomer Diklorobenzena
Pada beberapa contoh di atas, kedua substituen adalah sama. Awalan orto,
meta, dan para tetap digunakan walaupun kedua subtituen berbeda, seperti:
Gambar 2.47 Subtituen Berbagai Turunan Benzena
Cara lain
untuk mengetahui letak substituen adalah dengan memberi nomor pada atom karbon
penyusun cincin. Metode penomoran ini sangat berguna jika terdapat lebih dari
dua substituen, atau dengan sistem ortho, meta, para yang menunjukkan hubungan
tempat antara kedua gugusan dalam cincin misalnya:
Gambar 2.48 Subtituen Berbagai Turunan
Benzena
Gugus fenil dan benzil sering digunakan pada penamaan senyawa-senyawa
aromatik. Struktur kedua gugus tersebut adalah:
Gambar 2.49 Gugus Fenil dan Benzil
Gugus fenil sering dituliskan dengan lambang Ph atau PE. Sedangkan lambang Ar digunakan untuk gugus aril (aromatik). Beberapa contoh disajikan
berikut ini:
Gambar 2.50 Gugus Fenil
Gambar 2.51 Bifenil, Benzil Klorida dan m-nitrobenzil Alkohol
Tabel 2.3 Nama Trivial dari Beberapa Benzena yang Bersubstitusi
Rumus bangun Nama Rumus Bangun Nama
2.5Model
Resonansi Benzena
Gambar 2.52 Model Resonansi Benzena
— Panjang ikatan
karbon-karbon pada benzena adalah sama, yaitu: pertengahan antara panjang
ikatan tunggal dan ikatan rangkap.
— Panjang ikatan
rangkap C = C adalah 1,34 Å ikatan tunggal C – C adalah 1,53 Å.
— Apabila benzena
dianggap mempunyai 3 ikatan rangkap dan 3 ikatan tunggal seperti pada struktur
Kekulé, maka akan didapati 3 ikatan yang pendek (1,34 Å) dan 3 ikatan yang panjang (1,53 Å). Akan tetapi analisis dengan
difraksi sinar-X menunjukkan bahwa panjang
ikatan C – C pada benzena sama, yaitu 1,39 Å.
2.6 Kestabilan Benzena
Berbeda dengan
senyawa-senyawa yang mengandung ikatan rangkap lainnya, benzena tidak mudah mengalami reaksi adisi
Tabel 2.4 Perbandingan Reagen, Sikloheksana dan
Benzena
|
Reagen
|
Sikloheksena
|
Benzena
|
|
KMnO4 encer
|
Terjadi oksidasi, cepat
|
Tidak bereaksi
|
|
Br2/CCl4 (dlm gelap)
|
Terjadi Adisi, cepat
|
Tidak bereaksi
|
|
HI
|
Terjadi Adisi, cepat
|
Tidak bereaksi
|
|
H2 + Ni
|
Terjadi hidrogenasi, 25oC,
20 lb/in.2
|
Terjadi hidrogenasi, lambat,
100-200oC,
1500 lb/in.2
|
— Kestabilan cincin benzenasecara kuantitatif
dapat dilihat dari panas hidrogenasi dan pembakarannya.
— Panas hidrogenasi
dan pembakaran benzena lebih rendah dari pada harga perhitungan.
 |
Gambar 2.53 Profil Panas Hidrogenasi Benzena
2.7 Reaksi Pembuatan
1.
Memanaskan
natrium benzoat kering dengan natrium hidroksida berlebih akan menghasilkan benzena.
Contoh
:
Gambar 2.54 Rekasi Natrium
Benzoat
2.
Mereaksikan
asam benzenasulfonat dengan uap air akan menghasilkan benzena.Contoh :
Mereaksikan
asam benzenasulfonat dengan uap air akan menghasilkan benzena.Contoh :
Gambar
2.55 Reaksi Asam Benzenasulfonat
3.
Mereduksi
fenol dengan logam seng akan menghasilkan benzena.
Mereduksi
fenol dengan logam seng akan menghasilkan benzena.
Contoh:
Gambar 2.56 Reaksi Reduksi Fenol
4.
Mengalirkan
gas asetilena ke dalam tabung yang panas dengan katalis Fe-Cr-Si akan
menghasilkan benzena.
Contoh
:
Gambar
2.57 Reaksi
Gas Asetilena
2.8 Reaksi Benzena (R.
Substitusi)
1. Reaksi Nitrasi
Campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat dengan
volume sama dikenal sebagai campuran nitrasi. Jika campuran ini ditambahkan ke
dalam benzena, akan terjadi reaksi eksotermal. Jika suhu dikendalikan pada 55°C
maka hasil reaksi utama adalah nitrobenzena, suatu cairan berwarna kuning
pucat. Reaksinya secara umum:
2.
Reaksi Sulfonasi
Sulfonasi
merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi ini
terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai pereaksi.
3.
Alkilasi Benzena
Penambahan katalis AlCl3 anhidrat dalam
reaksi benzena dan haloalkana atau asam klorida akan terjadi reaksi sangat
eksotermis. Jenis reaksi ini dinamakan reaksi Friedel-crafts. Contoh persamaan
reaksi:
Gambar 2.58 Alkilasi Benzena
4.
Reaksi halogenasi
Gambar 2.59 Reaksi Halogenasi
Sebagai
elektrofil adalah X+, dihasilkan dari reaksi antara X2 + FeX3.
FeX3
(misalnya FeCl3) adalah suatu asam Lewis yang berfungsi sebagai katalis.
Katalis asam Lewis lain yang dapat digunakan adalah AlCl3, AlBr3.
Contoh:
Gambar 2.60Reaksi
Benzena dengan Klorida
5.
Reaksi Friedel-Crafts
Reaksi Friedel-Crafts meliputi reaksi alkilasi dan reaksi
asilasi.
Reaksi
alkilasi:
Gambar
2.61
Reaksi Alkilasi Fidel Craft
Sebagai elektrofil dalam reaksi alkilasi Friedel-Crafts
adalah ion karbonium (R+).Karena melibatkan ion karbonium, maka seringkali
terjadi reaksi penyusunan ulang (rearrangement) membentuk karbonium
yang lebih stabil.
Contoh
reaksi alkilasi:
Gambar 2.62 Reaksi
Alkilasi Fidel Craft
Reaksi
asilasi:
Gambar 2.63 Reaksi Asilasi
Sebagai elektrofil dalam reaksi asilasi Friedel-Crafts
adalah ion asilium, terbentuk dari hasil reaksi:
Gambar 2.64 Reaksi dengan Ion
Asilium
Ion
asilium
Pada
reaksi asilasi Friedel-Crafts tidak terjadi reaksi penataan ulang.Dalam reaksi
alkilasi dan asilasi Friedel-Crafts juga digunakan katalis asam Lewis, misalnya
FeCl3, FeBr3, AlCl3, AlBr3.
Contoh reaksi asilasi:
Gambar
2.65 Reaksi
Asilasi
Jadi,
dapat disimpulkan benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada
reaksi adisi.
2.9 Reaksi Subtitusi Benzena dengan
senyawa lain
Substitusi Elektrofilik Aromatik
Perbedaan sifat kimia antara struktur
aromatik dengan struktur konjugasi rantai terbuka terlihat dari reaksinya
terhadap halogen. Sistem aromatik mengalami reaksi substitusi sedangkan sistem
konjugasi ploena mengalami reaksi adisi.
Beberapa contoh reaksi substitusi
terhadap benzena adalah sebagai berikut:
Gambar 2.66 Subtitusi Benzena
Mekanisme
Substitusi Elektrofilik Aromatik
Ditinjau
reaksi klorinasi benzen berikut:
Dalam reaksi ini, klor digunakan
sebagai sumber elektroifil, sedangkan feriklorida yang merupakan asam Lewis
sebagai katalisator.
Tahap
pertama dari reaksi klorinasi tersebut adalah pembentukan elektrofil dari klor.
Reaksinya adalah:
Pada
tahap kedua terjadi serangan elektrofil berupa ion kloronium tersebut terhadap
cincin benzena, persamaannya:
Gambar 2.67Feril
Klorida
Sebagai
hasil adalah terbentuknya karbokation. Orbital kosong dari karbokation segera
membentuk ikatan terdelokalisasi dengan orbital p atom karbon lain pada
cincin seperti halnya ikatan terdelokalisasi pada ion afilik. Struktur ikatan
terdelokalisasi yang bermuatan positif ini disebut ion benzenonium.
Struktur hibrida resonansinya dituliskan sebagai berikut:
Gambar 2.68 Struktur Hibrida Resonansi
Ion
feCl4 yang terbentuk pada tahap pertama berada dalam keadaan kesetimbangan
dengan ion klorida sesuai persamaan berikut:
Gambar 2.69Feriklorida
Adanya
nukleofil berupa ion klorida tersebut menyebabkan lepasnya satu proton, dan
terbentuk lagi sistem terdelokalisasi cincin benzena, persamaannya:
Gambar 2.70Delokalisasi Cincin Benzena
Beberapa
macam elektrofil disajikan dalam Tabel 2.5 di bawah ini:
Tabel 2.5 Elektrofil Umum pada Substitusi Aromatik
|
Elektrofil
|
Nama
|
Proses
|
|
Cl+
Br+
NO2+
SO3 atau SO3H+
R+
|
Ion Kloronium
Ion bromonium
Ion nitronium
Ion sulfat trioksida
(terprotonasi)
Ion karbonium
|
Klorinasi
Brominasi
Nitrasi
Sulfonasi
Alkilasi
|
§ Substituen
Pengaktif dan Pen-Deaktif Cincin
Diketahui struktur beberapa senyawa sebagai berikut:
Gambar 2.71 Beberapa Senyawa Benzena
Data
kecepatan reaksi nitrasi (campuran HNO3 dan H2SO4) senyawa-senyawa di atas
relatif terhadap benzena adalah sebagai berikut:
Toluena
= 24,5
Benzena
= 1,0
Klorobenzena
= 0,003
Nitrobenzena
= 0,0000001
Kesimpulan dari fakta tersebut adalah
bahwa gugus –CH3 bersifat mengaktifkan cincin benzena terhadap substitusi
elektrofilik, sedangkan gugus klor dan nitro bersifat mendeaktifkan cincin
benzena terhadap reaksi elektrofilik. Gugus seperti CH3 disebut gugus pengaktif
cincin, sedangkan gugus seperti klor dan nitro disebut gugus pendeaktif cincin
benzena.
§ Gugus
Pengarah Orto, Para Dan Meta
Apabila toluene dinitrasi maka NO2+
menyerang sebagian besar pada posisi orto dan para, sebaliknya hanya sedikit
yang menyerang pada posisi meta. Reaksinya adalah:
Gambar 2.72Reaksi Toluena
Terlihat
bahwa produk orto dan para lebih dominan dari pada meta. Dapatkah teori Kimia
Organik menerangkan kenyataan ini?
Diketahui bahwa pada reaksi ini terbentuk zat antara reaktif yang disebut
ion benzenonium. Postulat Hammond menyatakan bahwa arah dari reaksi ditentukan
oleh kestabilan ion benzenonium, ion benzenonium yang terjadi pada serangan
orto, para, dan meta sebagai berikut:
Serangan orto, para :
Gambar 2.73 Serangan Orto dan Para pada Toluena
Serangan meta :
Gambar 2.74Serangan Meta pada Toluena
Dari
gambar di atas dapat dilihat bahwa ion
benzenonium pada penyerangan orto dan para mempunyai hibrida resonansi dengan
karbokation tersier. Hal ini tidak terjadi pada serangan meta. Dapat diartikan
bahwa ion benzenonium yang terbentuk pada penyerangan orto-para lebih stabil daripada
ion benzenonium pada penyerangan meta. Berdasar pada postulat Hammond,
penyerangan orto-para haruslah dominan.
Selanjutnya ditinjau reaksi brominasi
nitrobenzene dengan reaksi berikut:
Gambar 2.75 Reaksi Nitrobenzena
Hibrida
resonansi dari ion benzenonium yang terbentuk pada serangan orto, para dan meta
dapat digambarkan sebagai berikut:
Serangan meta :
Gambar 2.76Serangan Meta pada Nitrobenzena
Serangan orto, para :
Gambar 2.77 Serangan Orto dan Para pada
Nitrobenzen
Terlihat bahwa ion benzenonium
yang terbentuk pada serangan orto dan para memiliki karbon positif yang
berikatan langsung dengan atom N yang bermuatan positif pula. Struktur demikian
adalah kurang stabil karena menyebabkan lemahnya ikatan C – N. Hal serupa tidak
dijumpai pada penyerangan meta. Sehingga
dapat disimpulkan bahwa ion benzenanonium pada penyerangan meta bersifat lebih
stabil. Dengan mengacu pada prinsip Hammond di atas, maka penyerangan orto,
para dan meta disajikan dalam tabel di bawah ini.
Tabel 2.6 Gugus Fungsi Pengarah
|
Pengarah orto, para
|
Pengarah meta
|
|
-CH3, CH2 CH3 (alkil)
-F, -Cl, -Br, -I
-OH, -OCH3, -OR
-NH2, -NHR, -NR2
|
-NO2, -SO3H
-COR, -CO2H, -CO2R
-CoN
|
Berkaitan
dengan uraian di atas, gugus pengarah orto dan para umumnya adalah gugus
pengaktif cincin, Sedangkan gugus pengarah meta adalah gugus pendeaktif cincin.
Perkecualian
untuk gugus berupa atom halogen (F, Cl, Br dan I), halogen adalah pengarah orto
dan para namun bersifat mendeaktifkan cincin.
a.
Pentingnya
Gugus Pengarah Dalam Sintesis
Fungsi gugus
pengarah dan pengaktif cincin adalah penting dalam merancang sintesis bertahap
yang melibatkan substitusi aromatik. Sebagai contoh diberikan soal berikut:
Rancangan
sintesis senyawa-senyawa berikut, dimulai dengan benzena!
a.
asam m-klorobenzenasulfonat
b.
p=nitrotoluena
Jawab:
a.
Pembuatan asam
m-klorobenzenasufonat dari benzena dimulai dengan reaksi sulfonasi terlebih
dahulu, selanjutnya diikuti klorinasi. Hal ini dikerjakan mengingat gugus
sulfonat adalah gugus pengarah meta, sehingga klor akan terikat pada posisi
meta. Sebagai hasil dapat diperoleh senyawa seperti yang diharapkan.
Gambar 2.78 Struktur
Pembuatan Asam m-Klorobenzenasulfonat
Reaksi di atas tidak dapat dibalik, seandainya
dibalik yaitu klorinasi terlebih dahulu kemudian diikuti dengan sulfonasi maka
akan terbentuk senyawa berbeda, yaitu asam orto dan para-klorobenzenasulfonat.
Hal ini dapat terjadi karena klor adalah gugus pengarah orto dan para.
b.
Mengingat metil adalah
gugus orto dan para, maka sintesis p-nitrotoluena dikerjakan dengan alkilasi
terlebih dahulu, kemudian diikuti dengan nitrasi.
Reaksinya
adalah sebagai berikut:
Gambar 2.79 Sintesis p-Nitrotoluena
Dalam hal
ini hasil yang diperoleh merupakan campuran hasil substitusi orto dan para.
Jika ada dua gugus yang telah terikat pada cincin maka dalam
rangka pengikatan gugus ketiga, antara keduanya dapat saling menguatkan atau
saling melemahkan, tergantung pada jenis gugus yang ada tersebut.
b.
Hidrokarbon Aromatik Polisiklik
Pada uraian
yang terdahulu telah disebutkan konsep aromatik yaitu kestabilan yang tinggi
dari sistem siklik pada benzena dan turunannya. Pada senyawa-senyawa yang telah
diterangkan di atas hanya terdapat sebuah cincin siklik. Naftalena dengan rumus
molekul C10H8, adalah senyawa aromatik polisiklik yang banyak ditemui dalam ter
batubara. Struktur naftalena merupakan bidang datar dengan dua cincin benzena
yang menyatu. Kedua cincin tersebut menggunakan bersama dua buah atom karbon.
Salah satu struktur hibrida resonansinya.
Atas dasar konsep struktur delokal tersebut di atas maka resonansi hibrida
naftalena dapat dituliskan sebagai berikut:
Gambar 2.80Resonansi
Hibrida Naftalena
Hal ini berarti bahwa naftalena dapat menyerupai struktur
alkena terbuka. Atas dasar itulah maka dapat diperkirakan bahwa naftalena lebih
reaktif dari pada benzena. Beberapa senyawa aromatik
polisiklik yang umum dapat dilihat pada Tabel 2.7 dan Tabel 2.8
Tabel 2.7 Senyawa Aromatik Polisiklik
Tabel 2.8 Senyawa Aromatik Polisiklik
c.
Senyawa
Aromatik Heterosiklik
Pada bagian ini akan diperkenalkan jenis
senyawa aromatik yang penyusun cincin siklisnya bukan atom karbon saja,
melainkan juga terdapat atom lain.
Atom
yang sering ditemui antara lain nitrogen, oksigen, dan belerang. Perhatikan
struktur berikut:
Gambar
2.81Piridin dan Pirol
Pada
kedua senyawa di atas, nitrogen dalam keadaan hibrida sp2. Lima atom karbon
pada piridin masing-masing menyumbang 1 (satu) electron p, sehingga untuk
memenuhi jumlah 6 elektron p dibutuhkan satu elektron dari atom N. Satu
elektron ini berasal dari orbital p yang tegak lurus pada orbital sp2. Dengan
demikian, satu orbital sp2 terisi dua electron dari atom N tidak termasuk pada
sistem delokal. Sebagai akibat orbital
sp2 terisi dua elektron tersebut, dia dapat
menerima proton dari asam membentuk garam ataupun membentuk ikatan hidrogen
dengan air.
Sedang pada pirol hanya ada 4 atom karbon
dalam keadaan sp2, sehingga untuk melengkapi jumlah 6 elektron p, atom
nitrogen harus menyumbang dua electron. Untuk itu atom N harus berada dalam
keadaan sp2 dengan orbital p terisi dua elektron yang tegak lurus
pada bidang. Ketiga orbital sp2 dari atom N terikat oleh dua tom C dan
satu atom H. Karena itulah kebasaan pirol lebih lemah disbanding piridin.
Beberapa senyawa aromatik kelompok piridin,
dimana heteroatomnya hanya menyumbangkan satu elektron kepada sistem aromatik
diantaranya adalah:
Gambar 2.82Pirimidin, Kuinolin dan Isokuinolin
Sedangkan
beberapa contoh senyawa aromatik kelompok pirol dimana heteroatomnya hanya
menyumbangkan dua electron kepada sistem delokal, diantaranya adalah:
Gambar 2.83 Imidazol,
Indol, Furan dan Tiofen
2.10 Kegunaan dan Dampak Senyawa Aromatis
2.10.1 Kegunaan
Senyawa Aromatis
1.
Benzena
digunakan sebagai pelarut.
2.
Benzena
juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat, plastik, karet buatan
dan pewarna.
3.
Benzena
digunakan untuk menaikkan angka oktana bensin.
4.
Benzena
digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu benzena juga
digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan membuat sejenis karet
sintetis) dan nilon–66.
5.
Asam
Salisilat
Asam
salisilat adalah nama lazim dari asam o–hidroksibenzoat. Ester dari asam
salisilat dengan asam asetat digunakan sebagai obat dengan nama aspirin atau
asetosal.
6.
Asam
Benzoat
Asam
benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan.
7.
Anilina
Anilina
merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Reaksi anilina
dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium, dan proses ini disebut
diazotisasi.
8.
Toluena
Kegunaan
toluena yang penting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan
zat peledak trinitrotoluena (TNT)
9.
StirenaJika
stirena mengalami polimerisasi akan terbentuk polistirena, suatu jenis plastik
yang banyak digunakan untuk membuat insulator listrik, bonekaboneka, sol
sepatu, serta piring dan cangkir.
10.
Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai
bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang sedap.
11.
Natrium
Benzoat
Seperti asam benzoat, natrium benzoat juga digunakan sebagai
bahan pengawet makanan dalam kaleng.
12.
Fenol
Fenol (fenil alkohol) dalam kehidupan sehari-hari lebih
dikenal dengan nama karbol atau lisol, dan dipergunakan sebagai zat disinfektan
(pembunuh bakteri) karena dapat menyebabkan denaturasi protein
Toluena
Toluena
digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT
(trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit)
seperti terlihat pada Gambar 2.84
Gambar 2.84 Reaksi pembuatan TNT dari toluena
Stirena
Stirena digunakan sebagai bahan
dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi.
Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol
sepatu serta piring dan cangkir. Struktur polistirena dapat dilihat pada Gambar
2.85
 |
|
Gambar 2.85 Struktur
Polistirena
|
Anilina
Anilina merupakan bahan dasar
untuk pembuatan zat-zat warna diazo.Anilina dapat diubah menjadi garam
diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.Reaksi pembentukan garam
diazonium klorida dapat dilihat pada Gambar 2.86
Gambar 2.86 Reaksi pembentukan
garam diazonium klorida
Garam diazonium selanjutnya
diubah menjadi berbagai macam zat warna. Salah satu contohnya adalah Red No.2
yang memiliki struktur seperti dapat dilihat pada Gambar 2.87
|
Gambar 2.87Struktur Zat
Pewarna Red No.2
|
Red No.2 pada awalnya digunakan seabagai pewarna minuman, tetapi ternyata bersifat sebagai mutagen.Oleh karena itu, sekarang Red No.2 hanya digunakan sebagai pewarna wol dan sutera.
Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai
zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas.
Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk
menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis). Reaksi pembentukan
sinamaldehide dari benzaldeide dapat dilihat pada Gambar 2.88
Gambar 2.88 Reaksi pembentukan
sinamaldehide dari benzaldeide
Fenol
Dalam
kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi
sebagai zat disenfektan.
Asam Benzoat dan Turunannya
Terdapat beberapa turunan dari
asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan, diantaranya adalah:
• Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan
sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa
sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga
digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit
jantung.Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan
mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi,
dan asma. Struktur molekul asam asetil salisilat dapat dilihat pada Gambar 2.89
 |
|
|
Gambar 2.89 Asam asetil
salisilat
|
• Natrium benzoat yang biasa digunakan sebagai
pengawet makanan dalam kaleng. Struktur molekul natrium benzoat dapat dilihat
pada Gambar 2.89.
|
|
 |
|
Gambar 2.90Natrium Benzoat
|
|
• Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok
atau minyak angin. Struktur molekul metil salisilat dapat dilihat pada Gambar
2.91
 |
|
|
Gambar 2.91 Metil Salisilat
|
• Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik
polyester. Struktur molekul asam tereftalat dapat dilihat pada Gambar 2.92
 |
|
|
Gambar 2.92 Asam Tereftalat
|
• Parasetamol (asetaminofen) memiliki fungsi yang
sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang
beredar dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol.Penggunaan parasetamol yang
berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati. Struktur molekul
parasetamol dapat dilihat pada Gambar 2.93
 |
|
|
Gambar 2.93 Parasetamol
|
2.10.2 Dampak senyawa
benzena
1.
Benzena
sangat beracun dan menyebabkan kanker (karsinogenik).
2.
Benzena
dapat menyebabkan kematian jika terhirup pada konsentrasi tinggi, sedangkan
pada konsentrasi rendah menyebabkan sakit kepala dan menaikkan detak jantung.
2.11 Info Terkini
Bahaya hidupkan AC saat mobil
baru berjalan
Tahukah anda menghidupkan AC pada mobil
yang baru saja dihidupkan ternyata mengundang bahaya ?
Perlu
kita ketahui bahwa udara yang ada di dalam mobil (saat parkir) mengandung
Benzena/Benzol.Darimanakah Benzena itu berasal? Menurut penelitian yang
dilakukan oleh UC dashboard mobil, sofa, air freshener akan memancarkan
benzene, hal ini disebabkan oleh suhu ruangan yang meninggi .
Tingkat benzene yanag dapat diterima dalam
ruangan adalah 50 mg per sq ft. sebuah mobil yang parkir diruangan dengan
jendela tertutup akan berisi 400-800 mg dari benzena, itu berarti banyak
sekali. Jika parkir di luar rumah dibawah sinar matahari pada suhu diatas 600
F, tingkat benzena itu berjalan sampai 2000-4000 mg, itu sama saja 40
kali dengan tingkat yang dapat diterima.
Bahaya benzena efek singkat menghirup high
level benzena dapat menyebabkan kematian, sedangkan menghirup low level benzena
dapat menyebabkan kantuk, pusing, mempercepat denyut jantung, sakit kepala,
tremors, dan ketidaksadaran.
Long term efeknya bisa menyebabkan kerusakan pada sumsum
tulang dan dapat menyebabkan penurunan sel darah merah yang mengarah ke
anemia.benzena dapat juga menyebabkan pendarahan yang berlebihan dan menurunkan
sistem kekebalan tubuh, meningkatkan kesempatan infeksi, menyebabkan leukemia
dan lainsebagainya yang terkait dengan kanker darah dan pra-kanker dari darah.
Lalu
bagaimana cara mengatasinya ?
Buka kaca mobil anda sebelum mengendarai mobil dan jangan
terburu-buru menyalakan AC, hal ini dilakukan agar udara yang ada didalam
mobil bisa segera keluar dan tergantikan
dengan udara yang lebih segar.
BAB III
SOAL DAN PEMBAHASAN
1.
Bagaimana Benzena bisa menaikkan bilangan oktan bensin?(
Toni Arissaputra)
Kualitas bensin
dinyatakan oleh bilangan oktan. Semakin tinggi bilangan oktan, maka semakin
tinggi pula kualkitas bensin tersebut. Dalam kata lain bilangan oktan merupakan
ukuran dari kemampuan bahan bakar untuk mengatasi ketukan sewaktu terbakar
dalam mesin. Menambahkan zat aditif anti ketukan ke dalam bensin untuk
memperlambat pembakaran bensin. Dahulu digunakan senyawa timbal (Pb). Namun
karena Pb bersifat racun, maka penggunaannya sudah dilarang dan diganti dengan
senyawa organik, seperti etanol dan MTBE (Methyl Tertiary Butyl Etter).
Terkadang penggunaan Pb digantikan oleh senyawa benzena, sehingga kadar benzena
dalam bensin semakin meningkat. Alasan dari penambahan ini adalah karena benzen
dapat mengurangi ketukan yag terjadi saat pembakaran, sehingga kualitas bensin
yang diperoleh bagus dalam artian bilangan oktannya tinggi.
2. Jelaskan proses
pembuatan stirena ?(ikhsan fajrin)
Stirena dibuat dari
subtitusi CH2=CH2 pada molekul benzena
dengan katalis AlCl3 dicampur dengan HCl pada suhu 95° C
Etil benzena
kemudian dipanaskan pada suhu 600°C dengan katalis logam Zn. Logam Zn berfungsi
sebagai dehidrogenasi gugus etil.
3.
Sebutkan contoh yang mana saja nama menurut
aturan IUPAC dan Trivial ?(Rio Saputra)
1.
IUPAC
Contohnya : Hidroksibenzena, Aminobenzena dan
Nitrobenzena Butilbenzena dan Isopropilbenzena
2. Trivial
Contohnya : Klorobenzen,nitrobenzen,metilbenzen,klorometilbenzen,dll
4.
Sebutkan persyaratan senyawa aromatis?
Tidak semua senyawa yang memiliki ikatan rangkap yang
berselangseling dengan ikatan tunggal (memiliki ikatan rangkap terkonjugasi)
dapat digolongkan sebagai senyawa aromatis dan yang termasuk senyawa aromatis syaratnya adalah:
ü molekul
harus siklik dan datar.
ü memiliki
orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin
(memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi) bila tidak , tidak
mungkin terjadi delakolasi penuh electron Phi.
ü Memiliki
elektron pi = 4n + 2 (aturan Huckle) n
= bilangan bulat.
5. Apa saja yang menjadi urutan
prioritas pada penentuan subtituen?
Urutan
prioritas penomoran untuk beberapa substituen yang umum:
Arah tanda panah menunjukkan
substituen yang semakin prioritas, maka penomorannya dengan nomor yang semakin
kecil
6.
Mengapa elektron elektron
dalam molekul benzena selalu terdelokalisasi yang menyebabkan kestabilan
struktur cincin benzena?
Terjadinya
delokalisasi elektron dalam molekul benzena ini disebabkan oleh adanya
orbital-orbital p bebas pada setiap atom C. Orbital p yang bebas ini arahnya
tegak lurus terhadap cincin awan elektron yang mengapit cincin benzena
disebelah atas dan bawahnya. Kestabilan cincin benzena ini didukung oleh fakta
lebih mudahnya terjadi reaksi subtitusi pada benzena daripada reaksi adisi.
7.
Apa saja turunan dari
senyawa benzena?
1)
Toluena digunakan untuk
membuat bahan peledak trinitro toluena(TNT)
2)
Fenol digunakan sebagai
bahan untuk membuat karbol,pembuatan iodin,insektisida,bahan pencelup,dan bahan
dasar obat obatan seperti aspirin
3)
Anilina digunakan sebagai
bahan dasra pembuatan zat warna,bahan bakar roket,dan sebagai bahan peledak
4)
Asam benzoat digunakan
sebagai pengawet bahan makanan dan minuman
5)
Asam salisilat digunakan
untuk pembuatan talk salisil spritus
6)
Stirena digunakan sebagai
bahan dasar pembuatan jenis plastik yang dikenal dengan nama polistirena
BAB IV
KESIMPULAN DAN SARAN
4.1 Kesimpulan
Kesimpulan dari penjelasan diatas
dapat disimpulkan bahwa senyawa Benzena memilki Rumus Molekul C6H6 dan termasuk
dalam golongan senyawa Hidrokarbon Aromatik. Dari rumus molekulnya dapat diketahui bahwa benzena merupakan senyawa
tidak jenuh karena tidak memenuhi rumus CnH2n+2.Benzena memiliki
enam atom C dan enam atom H,dan memiliki derajat ketidakjenuhan yang tinggi.
Dilihat dari struktur resonansi benzena,ikatan tunggal dan ikatan rangkap
antara dua atom C bergerak dinamis(berputar) berganti gantian.
Menurut
Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik
membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°. ikatan
karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara ikatan rangkap dua dan
ikatan tunggal karena terkonjugasi. Di samping benzena dan turunannya, ada
beberapa jenis senyawa lain yang menunjukkan sifat aromatik, yaitu mempunyai
ketidakjenuhan tinggi dan tidak menunjukkan reaksi-reaksi seperti alkena
Senyawa benzena sukar melakukan reaksi adisi bahkan lebih mudah melakukan
reaksi subtitusi. Oleh sebab itulah maka dkembangkan model benzena yang ikatan
rangkapnya dapat berpindah pindah tempat(resonansi). Jadi ketika benzena
diadisi,elektronnya akan berpindah sehingga menghasilkan struktur molekul yang
tetap sama seperti sebelum elektron berpindah. Peristiwa ini disebut resonansi.
Elektron elektron ikatan
dalam molekul benzena selalu terdelokalisasi yang menyebabkan kestabilan
struktur cincin benzena. Terjadinya delokalisasi elektron dalam molekul benzena
ini disebabkan oleh adanya orbital p bebas pada setiap atom C.
Senyawa aromatis banyak
diaplikasikan dikehidupan sehari hari,baik dalam rumah tangga maupun dalam
skala industri. Salah satu contoh penerapan senyawa aromatis yang sering
dipakai dalam kehidupan sehari hari yaitu asam benzoat sebagai pengawet makanan
dan minuman. Selain memberikan manfaat dalam kehidupan sehari hari,senyawa
aromatis juga memberikan dampak yang sangat merugikan manusia,salah satu
dampaknya adalah bersifat karsinogenik.
4.2 Saran
Dalam menggunakan senyawa benzena
harus berhati hati karena benzena dapat menyebabkan karsionegik dan
kematian,oleh sebab itu dalam penggunaan nya harus seperlunya digunakan.
DAFTAR PUSTAKA
Anonim. 2011.Benarkah Kekule Menetapkan Rumus Inti Benzena Hanya Berdasarkan Mimpi.http://dc314.4shared.com. 17 desember 2012
Anonim.2011. Penamaan Senyawa Aromatis.
Anonim.2010. Benzena.http://tadriskimia.blogspot.com.17 desember 2012
Justina,Sandi. 2009. Ilmu Kimia Jilid 3.Jakarta
: Yudhistira
Karamy,Irvan. 2010. Benzena dan derivatnya.
Fakultas Teknik
Universitas Sriwijaya. Palembang.
Kartini dkk.2007.Sains Kmia 3 SMA/MA.Jakarta
:Bumi Aksara
Liliasari. 1995. Kimia 3. Jakarta: Departemen Pendidikan dan
Kebudayaan.
Purba,michael. 2001. Kimia 2000 Jilid 3A. Jakarta: Erlangga
Riswiyanto.2009.Kimia Organik.Jakarta
: Erlangga
Stresna,nana. 2001. Penuntun Pelajaran Kimia Jilid 3. Jakarta: Grafindo.
Tonnyangga. 2011. Benzena Dan Turunannya. Benzena Dan Turunannya
Tonnyangga Weblog.Htm.17 desember 2012.
Zulfikar. 2010. Sifat-Sifat Benzena Dan Turunannya.
Sifat-Sifat Benzen Dan Turunannya.chem-is-try.org situs kimiia
indonesia_.htm.17 desember 2012.
Keren informasinya, tapi alangkah lebih keren n lebih elok lagi bila bro Lukman juga mencatumkan PUSTAKA yang disitir sebagai sumber tulisan, apakah itu diambil dari buku kimia organik 1 or 2, kimia
BalasHapusuntuk universitas, jurnal or lainnya....
dah ada tu bro, ngerol di komputernya sampe abis dong..
Hapushehehe.. sori Mr. lukman ....harap maklum masih pake komputer meja pentium IV......krn biasanya banyak blog bikin informasi tentang ilmu pengetahuan tapi gak dicantumkan pustakanya....
Hapus