aspirin

2.1 Aspirin

2.1.1 Sejarah Penemuan Aspirin

Lebih dari 2500 tahun silam, kurang lebih 500 SM, ahli-ahli obat-obatan Cina menggunakan kulit pohon (willow bark), yang merupakan cikal bakal aspirin, sebagai obat untuk mengobati penyakit yang ringan. Sepraktikanr 400 SM, Hipokrates seorang Yunani yang sering diakui sebagai bapak obat-obatan, menyarankan bahwa mengunyah kulit pohon dapat mengurangi demam dan rasa sakit. Lima ratus tahun sesudah Hipokrates, Dioscrorides, seorang dokter Yunani, menggunakan kulit pohon untuk mengurangi inflammation pada pasiennya. Hal-hal di atas menunjukkan penggunaan kulit pohon sebagai cikal bakal dari aspirin. Pada pertengahan abad ke-18, Reveren Edward Stone dari Oxford mulai melakukan eksperimen dengan berbagai cara untuk mengurangi demam. Stone menghancurkan satu pound kulit pohon yang dikeringkan dan memberikannya kepada 50 orang yang demam selama beberapa tahun. Dia mencoba mencampurkan bubuk kulit pohon tersebut dengan teh, air dan bahkan bir. Dengan beberapa pengecualian, demam yang diderita pun hilang. Mungkin ini merupakan bukti nyata tetapi Stone tidak mengetahui bahwa ia sebenarnya melanjutkan pekerjaan ribuan tahun yang lalu. Pada tahun 1763 The Royal Society of London mempublikasikan kesuksesan Stone dalam menemukan kemampuan kulit pohon willow untuk menurunkan demam. Masih memakan waktu beberapa tahun untuk dapat menjadikan kulit pohon willow menjadi obat.

2.1.2 Sejarah Penamaan Aspirin

Pada tahun 1828, ahli kimia Itali Raffaele Piria dan apoteker Perancis Henri Leroux menemukan dan memisahkan bahan aktif yang terkandung di dalam kulit pohon. Karena nama Latin dari pohon willow putih adalah Salix alba, senyawa baru yang terkandung di dalam kulit pohon itu dinamakan salicin. Sepuluh tahun kemudian, ahli kimia Perancis berhasil memisahkan senyawa yang lebih murni dan dikenal dengan nama asam salisilat. Asam salisilat menjadi dasar dari banyak produk farmasi lainnya termasuk asam asetil salisilat, yang dikenal dengan nama aspirin pada saat sekarang ini. Walaupun asam salisilat memiliki banyak kegunaan, namun ada efek samping yang tidak disukai yaitu menyebabkan iritasi pada lambung. Penelitian dilakukan untuk menetralisir keasaman asam salisilat dengan natrium, dan dengan mengkombinasikan natrium salisilat dan asetil klorida, namun usaha ini masih belum berhasil. Baru pada tahun 1899, ilmuwan yang bekerja pada Bayer, Felix Hoffman berhasil menemukan asam asetilsalisilat yang lebih ramah ke lambung. Kemudian produk ini diberi nama aspirin, a- dari gugus asetil, -spir- dari nama bunga spiraea , dan –in merupakan akhiran untuk obat pada waktu itu.

2.1.3 Pengertian Aspirin

Aspirin juga disebut asam asetil salisilat atau Acetyl salicyl acid yang merupakan kristal jarum berwarna bening yang dapat diperoleh dengan cara acetylasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan acetate anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat. Pada pembuatan aspirin, asam salisilat berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Gugus hidroksi dari asam salisilat akan bereaksi dengan acetyl dari asetat anhidrat. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi (Fessenden,1989).

Titik leleh aspirin di atas 70^oC. Aspirin tidak larut dalam air. Hal ini disebabkan karena asam salisilat sebagai bahan baku aspirin merupakan senyawa turunan asam benzoat yang merupakan asam lemah yang memiliki sifat sukar larut dalam air. Oleh karena itu, dalam pembuatan aspirin dilakukan penambahan air. Hal ini bertujuan agar terjadi endapan aspirin. Reaksi ini juga di lakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi aktivasi. Selain pemanasan juga dilakukan pendinginan yang dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation).

2.1.4 Sifat – Sifat Aspirin

A. Sifat fisika

Ø Rumus molekulnya C₉H₈O₄   dan dengan berat molekulnya 180,2 serta berat jenisnya 1.40 g/cm³

Ø Titik didihnya adalah 140 ^oC dengan titik lebur 138 ^oC – 140 ^oC

Ø Nama lainnya (sinonim) 2-acetyloxybenzoic acid

Ø Larut dalam air, mudah larut dalam etanol, larut  dalam kloroform,dan  dalam eter, sukar larut dalam eter mutlak

B. Sifat Kimia

Ø Tidak mudah terbakar, disimpan pada tempat yang steril (Austin, 1984).

Gambar 2.1 Struktur Kimia Aspirin (Hendriayana,2003)

2.2 Kerja Aspirin

Bahan aktif dalam aspirin, asam salisilat asetil, merupakan turunan sintetis dari senyawa, salisin, yang terjadi secara alami pada tanaman, terutama pohon willow. Menurut kajian John Vane, aspirin menghambat pembentukan hormon dalam tubuh yang dikenal sebagai prostaglandins. Siklooksigenase, sejenis enzim yang terlibat dalam pembentukan prostaglandins dan tromboksan, terhenti tak berbalik apabila aspirin mengasetil enzim tersebut.

Prostaglandins ialah hormon yang dihasilkan di dalam tubuh dan mempunyai efek di dalam tubuh termasuk proses penghantaran rangsangan sakit ke otak dan pemodulatan termostat hipotalamus. Tromboksan pula bertanggungjawab dalam pengagregatan platlet. Serangan jantung disebabkan oleh penggumpalan darah dan rangsangan sakit menuju ke otak. Oleh karena itu, pengurangan gumpalan darah dan rangsangan sakit ini disebabkan konsumsi aspirin pada kadar yang sedikit dianggap baik dari segi pengobatan.

Namun, efeknya darah lambat membeku menyebabkan pendarahan berlebihan bisa terjadi. Oleh karena itu, mereka yang akan menjalani pembedahan atau mempunyai masalah pendarahan tidak diperbolahkan mengonsumsi aspirin.

Gambar 2.2 Kerja Aspirin dalam tubuh (Hendriayana,2003).

Dosis harian kecil aspirin dapat membantu mencegah penyakit seperti serangan jantung, stroke dan kerusakan kebutaan dan ginjal yang diderita oleh banyak pasien dengan diabetes. Berikut kerusakan yang disebabkan oleh gumpalan yang menghambat pembuluh darah utama. Ada banyak cobaan untuk menguji manfaat jangka panjang dari penggunaan aspirin sebagai obat pencegahan. Dr Colin Baigent, salah satu dokter yang terlibat, telah mengklaim bahwa penggunaan yang lebih luas aspirin pada dosis rendah dapat menyimpan hingga 100.000 jiwa per tahun di seluruh dunia.